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<!DOCTYPE html>

<title>Chlorbenzaldehyde</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chlorbenzaldehyde</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Chlorbenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> als auch vom <a href="Chlorbenzol" title="Chlorbenzol">Chlorbenzol</a> ableitet. Die Struktur besteht aus einem <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a> mit angefügter <a href="Aldehydgruppe" class="mw-redirect" title="Aldehydgruppe">Aldehydgruppe</a> (–CHO) und <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> (–Cl) als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a> mit der Summenformel C7H5ClO.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4">Chlorbenzaldehyde

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>2-Chlorbenzaldehyd</td>

<td>3-Chlorbenzaldehyd</td>

<td>4-Chlorbenzaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>o-Chlorbenzaldehyd</td>

<td>m-Chlorbenzaldehyd</td>

<td>p-Chlorbenzaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="3">C7H5ClO

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="3">140,57 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="2">flüssig</td>

<td>fest

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS_2-1">[1]</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-GESTIS_3-2">[2]</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-GESTIS_4-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Die Synthese von 4-Chlorbenzaldehyd kann ausgehend von <a href="4-Chlortoluol" class="mw-redirect" title="4-Chlortoluol">4-Chlortoluol</a> erfolgen, das zunächst mit <a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a> und Chlor unter UV-Bestrahlung umgesetzt wird. Hydrolyse des so erhaltenen, an der Methylgruppe doppelt chlorierten Zwischenprodukts mit konzentrierter Schwefelsäure führt zum 4-Chlorbenzaldehyd.<a href="#cite_note-4">[4]</a> Es ist überdies 2014 bekannt geworden, dass auch die Oxidation des <a href="4-Chlortoluol" class="mw-redirect" title="4-Chlortoluol">4-Chloroluols</a> mittels isolierten Laccase-Enzyms in hohen Ausbeuten den gewünschten Aldehyd liefert.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Der 4-Chlorbenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Chlorbenzaldehyde werden für <a href="Triphenylmethanfarbstoffe" title="Triphenylmethanfarbstoffe">Triphenylmethanfarbstoffe</a> und Arzneimittel verwendet.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

4-Chlorbenzaldehyd ist ein Grundstoff für die Synthese der Pflanzenschutzmittel <a href="Chlorbenzilat" title="Chlorbenzilat">Chlorbenzilat</a>, Coumachlor, <a href="Paclobutrazol" title="Paclobutrazol">Paclobutrazol</a>, <a href="Triticonazol" title="Triticonazol">Triticonazol</a> und <a href="Uniconazol" title="Uniconazol">Uniconazol</a>. Aus 2-Chlorbenzaldehyd wird <a href="Clomazon" title="Clomazon">Clomazon</a><a href="#cite_note-unger-7">[7]</a> und <a href="Amlodipin" title="Amlodipin">Amlodipin</a> gewonnen.

Das 4-Chlorbenzaldehyd kann auch zur Herstellung von 4-Fluorbenzaldehyd verwendet werden.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=015960">2-Chlorbenzaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=493331">3-Chlorbenzaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=016020">4-Chlorbenzaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> W. L. McEwen: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0133">p-Chlorbenzaldehyde</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 12, 1932, S. 12, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.012.0012">10.15227/orgsyn.012.0012</a>; Coll. Vol. 2, 1943, S. 133 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0133.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Pankaj Kumar Chaurasia, Rama S. S. Yadav, Sudha Yadava: <cite style="font-style:italic">Purification and characterization of yellow laccase from Trametes hirsuta MTCC-1171 and its application in synthesis of aromatic aldehydes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Process Biochemistry</cite>. Band 49, Nr. 10, 2014, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.procbio.2014.06.016">10.1016/j.procbio.2014.06.016</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlorbenzaldehyde&rft.atitle=Purification+and+characterization+of+yellow+laccase+from+Trametes+hirsuta+MTCC-1171+and+its+application+in+synthesis+of+aromatic+aldehydes&rft.au=Pankaj+Kumar+Chaurasia%2C+Rama+S.+S.+Yadav%2C+Sudha+Yadava&rft.date=2014&rft.doi=10.1016%2Fj.procbio.2014.06.016&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Process+Biochemistry&rft.volume=49" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-01394">Chlorbenzaldehyde</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2014.

</li>

<li id="cite_note-unger-7"><a href="#cite_ref-unger_7-0">↑</a> Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1028 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA1028&q=Benzaldehyde#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlorbenzaldehyde&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0815518536&rft.pages=1028&rft.pub=William+Andrew" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/">Preparation of 4-fluorobenzaldehyde.</a> Abgerufen am 21. März 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AChlorbenzaldehyde&rft.title=Preparation+of+4-fluorobenzaldehyde&rft.description=Preparation+of+4-fluorobenzaldehyde&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.prepchem.com%2Fsynthesis-of-4-fluorobenzaldehyde%2F">

</li>

</ol>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output div.klappleiste{border:1px solid var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;box-sizing:border-box;margin-top:1.5em;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.klappleiste-bild{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste-kopf{background:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);color:var(--color-base,#202122);text-align:center;font-weight:bold}.mw-parser-output div.klappleiste.mw-collapsed .klappleiste-bild{display:none}.mw-parser-output div.klappleiste+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+link+div.klappleiste{margin-top:-1px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<div class="klappleiste-kopf">Halogenbenzaldehyde</div>

<a href="Fluorbenzaldehyde" title="Fluorbenzaldehyde">Fluorbenzaldehyde</a> |

<a class="mw-selflink selflink">Chlorbenzaldehyde</a> |

<a href="Brombenzaldehyde" title="Brombenzaldehyde">Brombenzaldehyde</a> |

<a href="Iodbenzaldehyde" title="Iodbenzaldehyde">Iodbenzaldehyde</a>

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